Eis uma regata planeada para estimular e experimentar a sabedoria de cada piloto durante uma viagem de aproximadamente 6.000 km, desde as Américas até à Europa. A Rota de Regresso seguirá o trajecto do mais famoso navegador de todos os tempos, Dom Cristóvão Colón, com provas nos pontos mais importantes daquela sua primeira viagem.

As regras definidas incluem os seguintes pontos: 

1. O ponto de partida será da ilha “Española”, hoje o país de Haiti e da Republica Dominicana. Foi desta ilha que o descobridor das Américas começou a sua rota de regresso para a Europa em Janeiro de 1493. 
   

2. A data de partida será no dia 20 de Maio para comemorar o dia da morte de Cristóvão Colón (Maio 20, 1506, em Espanha). 
   

3. A rota passa entre as ilhas das Flores e Corvo para comemorar o 10 de Fevereiro de 1493, quando o Almirante se encontrava a Sul da Ilha das Flores. 
   

4. Cada barco tem que fazer uma ancoragem de 24 horas em qualquer uma das 9 ilhas dos Açores, para comemorar a paragem do Almirante em Santa Maria, a 15 de Fevereiro de 1493. 
   

5. Nessa paragem pelo menos metade da tripulação de cada barco terá de ir a terra por 8 horas (alternados ou todos de uma vez), para comemorar a ida a terra de metade da tripulação da caravela Niña. 
   

6. Antes de seguir a rota para Lisboa têm que dar uma volta inteira à Ilha de Santa Maria, para lembrar os problemas que o Almirante teve em encontrar um porto de abrigo em Santa Maria, naquele Inverno. 
   

7. A regata é ganha em Lisboa não apenas pelo primeiro barco, mas quando um dos tripulantes içar a bandeira com as armas de Colón na Torre de Belém. 

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